(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯可由相应的羧酸前体物质在醇类溶剂的存在下通过和重氮甲烷发生甲基化反应制备得到.
📌 参考资料/链接：
Yamamoto, Daisuke, Manganese-Catalyzed 5-Endo-trig Oxygenative Cyclization of α,β-Unsaturated Oximes under Air and Ambient Conditions for the Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles. Journal of Organic Chemistry 2024, 89, 6377-6388.
📄 详细内容
将1N NaOH (1ml)加入到(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯(100mg, 0.34 mmol)在甲醇(2ml)和四氢呋喃(2ml)中的溶液里.然后在室温下搅拌所得的反应混合物大约0.5 h,将溶液浓缩并往其中缓慢地加入水(10ml).用二氯甲烷(3x10 mL)萃取水溶液并用1N盐酸将剩余水层酸化至pH 3-4,用乙酸乙酯(6 × 10 mL)萃取水层.在无水硫酸镁上干燥合并的乙酸乙酯馏分,过滤除去干燥剂并在减压下浓缩有机层.用水洗涤产生的残渣过滤收集得到产品.
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