3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯
3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯结构中含有一个酮羰基基团和酯基基团,显示出显著的亲电性,它可在强亲核试剂例如有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应,可用于三级醇类衍生物的制备.此外,3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯结构中的亚甲基基团表现出一定的亲核性,它可在中强碱的作用下和常见的亲电试剂例如碘甲烷,NBS和NCS等发生取代反应.
📌 参考资料/链接：
Vidal, Matías; Synthesis, 2016,48,4246–4252.
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作为一种1,3-二羰基类化合物,3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯可与具有双亲核位点的化合物发生亲核环化反应得到相应的缩合环化产物.例如有研究报道了3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯可在缩合剂的作用下和盐酸脒类物质发生缩合环化反应,可用于吡嗪类功能有机分子的制备. 3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯的缩合反应
将苯基取代的盐酸脒(2.54 mmol)和K2CO3粉末(5.76 mmol)溶于水(5.0 mL)中,置于20 mL容器中.然后往上述反应混合物种缓慢地加入3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯(2.31 mmol),将所得的反应混合物在超声作用下反应过夜.反应结束(TLC,己烷/乙酸乙酯,5:1),用饱和NH4Cl水溶液(5.0 mL)稀释,然后将其用CH2Cl2进行萃取三次.将合并的有机相进行干燥(无水Na2SO4)处理,并过滤.滤液经旋转蒸发,所得粗产物经柱层析纯化即可得到目标产物分子.
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