4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯
有机硼酸化合物是一类重要的化学中间体,在有机合成中有广泛的应用.有机硼酸是Suzuki交叉偶联反应的重要原料,可以与含有a,β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应.目前芳基硼酸的制备研究较多.4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯英文名称:2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol,中文别名:2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂戊硼烷-2-基)苯酚,CAS号:269410-22-,外观与性状:白色至奶油色结晶粉末,沸点:367.3℃ at 760mmHg,熔点:105-109 ℃(lit.).
📌 参考资料/链接：
US6680401 B1, ;
📄 详细内容
以4-溴邻甲氧基苯酚及频哪醇硼烷为起始物料,经Suzuki偶联反应制备得到4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯.合成反应式... 4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯合成反应式 实验操作
方法一,
在装有加料漏洞的三口反应瓶中,加入四氢呋喃溶液,启动搅拌装置,将4-溴邻甲氧基苯酚及频哪醇硼烷加入至350mL四氢呋喃中,反应液冷却至－10℃,缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液175mL,滴毕,室温反应12小时.向反应液中加入300mL的氯化铵水溶液,搅拌30分钟,然后加入400mL乙酸乙酯,分出有机层,有机层经无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸干,残余物用体积分数20%的乙醇重结晶,得产物4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯.
方法二,
将七水合磷酸钾,联硼酸频哪醇酯B2(pin)2,Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入至反应瓶中,加入6mL乙醇搅拌均匀,再加入4-溴邻甲氧基苯酚,在室温下反应1小时.反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤,乙酸乙酯洗涤,合并滤液,减压浓缩得到粗产物,经硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯粗品.用体积分数20%的乙醇重结晶,得产物4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯.
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