有机小分子催化剂L-脯氨酸及其衍生物是一种工业型催化剂,其具有活性强,立体专一性好,来源广泛,易于制备,价格便宜,易操作,环境友好等特点,已被用于各种各样的反应.B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯为其代表性化合物.B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯,可由N-B℃-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯通过一步氧化制备得到,有文献报道可用于制备抗丙肝病毒的化合物.B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯是一种有机中间体和医药中间体,可用于实验室有机合成和化工医药合成过程中.
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以N-B℃-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料,经与草酰氯反应制备目标化合物B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯.其合成反应式... B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯的合成反应式
实验操作:
方法一,
在装有温度计,恒压滴液漏斗,回流冷凝器的三颈瓶中加入一定量的N-B℃-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯溶液,放入自制水浴,磁力搅拌装置中.在恒压滴液漏斗中加入一定量的草酰氯;启动搅拌,在一定温度下滴加草酰氯到三颈瓶中,1 h 内滴加完.室温下反应,直至草酰氯的含量符合要求,反应大约 2 h,反应过程中用气相色谱仪检测草酰氯的含量.将反应液抽滤,滤液蒸出溶剂,得到固体;将固体用少量水洗涤至洗液 pH =7,烘干即得产品B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯.
方法二,
将化合物N-B℃-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯(6.86g,27.97mmol)溶于DCM(70mL)中,0℃下,将戴斯-马丁试剂(23.7g,56mmol)分批加入反应体系中,加完后,室温反应7.0小时.反应完全后,用硫代硫酸钠水溶液(100mL)淬灭反应,硅藻土过滤,滤液用DCM(100mL×3)萃取,合并有机相,无水Na2SO4干燥,浓缩后经柱层析分离纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(v/v)=6/1)得到B℃-4-氧代-L-脯氨酸甲酯,淡黄色液体5.78g,产率:85%.
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