2-氯-4-硝基-5-甲基吡啶

2-氯-4-硝基-5-甲基吡啶可作为医药合成中间体,如可用于制备化合物2-(4-溴苯基)-6-氯-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶及6-氯-2-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶.

📌 参考资料/链接：
Kuethe, Jeffrey T. "A concise synthesis of functionalized 2, 3-dihydrofuro [3, 2-b],[3, 2-c], and [2, 3-b] pyridines." Tetrahedron 75.34 (2019): 130446.

📄 详细内容

应用一,制备2-(4-溴苯基)-6-氯-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶
向1.00mmol硝基苯胺,1.20mmol的苯甲醛,1.5mmol的Hünig碱,以及300mg(1.74mmol)2-氯-4-硝基-5-甲基吡啶环合,加入THF溶液,将所得混合物加热至60℃反应2.0h;冷却至室温后,将反应用饱和NaHCO 3 淬灭,溶液用EtOAc萃取,经MgSO 4 干燥,并在减压下浓缩.硅胶色谱法纯化残余物得到2-(4-溴苯基)-6-氯-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶. 1 HNMR(500MHz,CDCl 3)d3.18(dd,1H,J¼15.8and7.8Hz),3.68(dd,1H,J¼15.8and9.6Hz),5.89(dd,1H,J¼9.6and7.8Hz),6.85(s,1H),7.25(d,2H,J¼8.3Hz),7.55(d,2H,J¼8.3Hz),8.13(s,1H); 13 CNMR(125MHz,CDCl 3)d34.8,86.0,105.8,122.6,123.2,127.3,132.0,139.1,144.6,151.1,167.9.
应用二:制备6-氯-2-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶
将340毫克(1.97mmol)的2-氯-4-硝基-5-甲基吡啶,2.56mL(2.56mmol)苯甲醛和383mg(2.96mmol)Hünig碱混合,加入THF溶液,将所得混合物加热至60℃反应2.0h;冷却至室温后,将反应用饱和NaHCO 3 淬灭,溶液用EtOAc萃取,经MgSO 4 干燥,并在减压下浓缩.硅胶色谱法纯化残余物得到6-氯-2-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶,无色固体:mp250℃.
1 HNMR(500MHz,CDCl 3)d3.67(d,2H,J¼9.2Hz),3.86(s,3H),6.20(t,1H,J¼9.2Hz),6.62(s,1H),6.79(s,1H),7.15(t,1H,J¼7.7Hz),7.30(m,1H),7.39(d,1H,J¼8.4Hz),7.63(d,1H,J¼7.7Hz),8.21(s,1H); 13 CNMR(125MHz,CDCl 3)d30.3,31.1,79.9,101.4,106.1,109.3,120.0,121.2,122.8,123.5,126.6,135.8,138.5,144.5,151.1,167.4.
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