5-苯基邻茴香胺

化合物联苯肼酯(I)的制备
250ml的三口烧瓶中,将5g(29.4mmol)的对羟基联苯溶于25ml的甲基叔丁基醚(MTBE),混合搅拌5min,温度控制在30℃.取4ml(58.8mmol,2eq.)硝酸与10mlMTBE混溶倒入滴液漏斗中, 1h内滴加完毕,继续搅拌3h.TLC检测,反应结束.将体系倒入300ml冰水中,搅拌5min,此时液面表层无深橙色液体,析出大量固体,抽滤,干燥,得到黄色固体3-硝基-4-羟基联苯(II)5.9g,收率为93%.
将得到的3-硝基-4-羟基联苯固体5g(23.2mmol)与40ml碳酸二甲酯,8.2g(1.1eq.)四丁基溴化铵(TBAB)和3.2g(1eq.)碳酸钾搅拌混匀,升温至100℃回流.48h后TLC检测,反应结束.将体系冷却至室温,向体系中滴加HCl溶液,调至PH4-6,此时体系无气泡冒出.将体系倒入200ml冰水中,析出大量固体,抽滤,干燥,得到黄褐色固体3-硝基-4-甲氧基联苯(III)5.253g,收率为98.7%.
将所得的5g3-硝基-4-甲氧基联苯(III)加入到反应瓶中,加入20ml甲醇,以5%雷尼镍为催化剂,在60℃和1.5MPa下反应3h,TLC检测显示反应完成后,真空旋转蒸发除去甲醇,即得所需产品化合物3-氨基-4-甲氧基联苯(IV) 4.0g,收率为93%.
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