5-甲氧基-8-喹啉胺

步骤一,5-氯-8-硝基喹啉的合成
将甘油(1 1.4 ml,156.5 mmol)加热1小时至160℃,然后冷却至110℃,加入5-氯-2-硝基苯胺(10.00 g,58.0 mmol)和碘化钠(0.17g,1 .2 mmol).将该混合物在110℃下剧烈搅拌,得到均匀的焦油. 将反应混合物再次加热至150℃,并逐滴加入硫酸95-98%(7.1mL,133.3mmol). 在150℃下搅拌45分钟后,使反应达到室温,并分配在CH2Cl2和50%H 2 SO 4 中. 将有机层干燥(Na 2 SO 4)并蒸发至干. 将残余物用MeOH /己烷(1∶5)洗涤,得到所需产物5-氯-8-硝基喹啉(7.33g,61%),为橙色固体. 1 H-NMR(400MHz,CDCl 3 ,ppm):9.12(H-2,dd,1H,J ＝ 1.6和4.2Hz),8.67(H-4,dd,1H,J ＝ 1.6和8.6Hz), 7.99(H-7,d,1 H,J = 8.1 Hz),7.71(H-6,d,1 H,J = 8.1 Hz),7.68(H-3,dd,1 H,J = 4.2和8.6 赫兹).
步骤二,5-甲氧基-8-硝基喹啉的合成
将无水MeOH(80 ml)中的甲醇钠(7.3 g,135.7 mmol)和5-氯-8-硝基喹啉(6.7 g,32.2 mmol)的混合物在微波炉中加热(功率:250W,加速时间:5分钟)在100℃下保持10分钟. 将溶剂部分蒸发,并加入CH 2 Cl 2 和水. 收集有机层,用水和盐水洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并蒸发. 残余物用MeOH /己烷(3∶50)处理,得到5-甲氧基-8-硝基喹啉(5.8g,83%),为棕色固体. 1 H-NMR(400MHz,CDCl 3 ,ppm):9.08(H-2,dd,1H,J ＝ 1.8和4.2Hz),8.63(H-4,dd,1H,J ＝ 1.8和8.6Hz), 8.19(H-7,d,1 H,J = 8.6 Hz),7.51(H-3,dd,1 H,J = 4.2和8.6 Hz),6.84(H-6,d,1 H,J = 8.6 Hz),4.09(℃H3,s,3H).
步骤三,5-甲氧基-8-喹啉胺的合成
将5-甲氧基-8-硝基喹啉(5.8g,28.5mmol)和SnCl 2 .2H 2 O(19.3g,85.6mmol)在乙醇(120mL)中的悬浮液加热至回流1小时. 将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并用10%NaOH处理至pH11.分离有机层,用盐水洗涤,干燥(Na 2 SO 4),过滤并蒸发. 残余物通过快速色谱法(SiO 2 ,乙酸乙酯/己烷,0-40%)纯化,得到最终胺5-甲氧基-8-喹啉胺(2.7g,53%),为棕色固体. 1 H-NMR(400MHz,CDCl 3 ,ppm):8.79(H-2,dd,1H,J ＝1.7和4.2Hz),8.51(H-4,dd,1H,J＝1.7和8.5Hz),7.38(H-3,dd,1 H,J = 4.2和8.5 Hz),6.89(H-7,d,1 H,J = 8.2 Hz),6.73(H-6,d,1 H,J = 8.2 Hz),3.95(℃H3,s,3H).
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