该化合物的制备方法主要包括以下几个步骤:
1.以3,5-二氯苯胺和乙酰乙酸乙酯为原料,在多聚磷酸催化下一步关环生成中间体3.
2.通过3-碘苯甲酸的酯化反应生成3-碘苯甲酸甲酯.
3.在DMF溶剂中,以L-脯氨酸为催化剂,3-碘苯甲酸甲酯与氰化亚铜反应生成3-氰基苯甲酸甲酯.
4.将3-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应,生成3-(N'-羟基氨基甲酰氨基)苯甲酸甲酯.
5.通过氯乙酰氯与上述化合物的反应,生成3-(5-(氯甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸甲酯.
6.在酸性条件下水解后,与取代苯胺缩合生成中间体10.
7.最后,中间体3与中间体10在K2CO3催化下进行醚化反应,得到目标化合物.
以上合成路线步骤清晰,操作简便,适合大规模生产.
通过室内杀菌活性测试,对合成的17个目标化合物进行了评估.测试对象包括番茄早疫病菌,小麦赤霉病菌,水稻稻瘟病菌等10种常见农业病害菌.结果表明,在50ppm的浓度下,大部分化合物对油菜菌核病菌表现出显著的抑制活性.例如,化合物11f,11I和11k的抑制率分别达到58.3%,63.9%和61.1%.此外,部分化合物对花生褐斑病菌和小麦赤霉病菌的抑制效果优于传统农药苯氧喹啉.
这种高效的杀菌活性表明,含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物具有广阔的应用前景.