网站主页>>>研发精选>>>研发中间体精选>>>高活性拟除虫菊酯化合物的合成与应用技术

高活性拟除虫菊酯化合物的合成与应用技术

拟除虫菊酯化合物的合成路线新型2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的合成主要通过酯化反应完成.首先,1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸与2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄醇在甲苯或环己烷等有机溶剂中,通过硫酸或对甲苯磺酸催化下进行反应,反应温度控制在60-130℃.该过程中,催化剂与醇的摩尔比为0.01~0.1∶1,最终得到目标化合物.另一种合成方法是通过酰氯化反应.首先,1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸与氯化亚砜反应生成酰氯,随后与2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄醇进行酯化,同样得到目标化合物.这两种方法均可实现高效合成,适用于工业化生产.
📌 参考资料/链接:
《Purification of Laboratory Chemicals》 (W. L. F. Armarego)

📄 详细内容

拟除虫菊酯化合物的活性分析

在合成过程中,目标化合物的立体构型对其杀虫活性具有显著影响.实验表明,当环丙烷1位的绝对立体构型为R构型,且羧酸部分的碳碳双键为Z构型时,化合物表现出最高的杀虫活性.例如,2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的灭蚊效果优于其他异构体,其KT50值仅为4.1分钟.

此外,蒸汽压的测量显示,该化合物的蒸汽压高达2176.6Pa,远高于市面常见的拟除虫菊酯类产品,如氯烯炔菊酯(1931.0Pa)和四氟苯菊酯(1978.6Pa).这一特性使其特别适合用于加热挥发型驱蚊产品.



拟除虫菊酯化合物的应用实例

该化合物可用于制备多种杀虫剂型,包括盘式杀虫香,电热蚊香片,电热液体蚊香以及常温挥发型滤纸飘带剂.例如,在盘式杀虫香的制备中,将目标化合物溶解于煤油中,均匀喷涂于玉米淀粉,碳粉和木粉混合的基材上,烘干后即可使用.实验数据显示,含有0.04%目标化合物的杀虫香对淡色库蚊的KT50值仅为4.1分钟,显著优于传统丙烯菊酯产品.

此外,该化合物还可用于制备杀虫气雾剂.将0.3%的化合物与煤油混合,加压注入丙丁烷,制得气雾剂.测试结果表明,该气雾剂对蚊,蝇及德国小蠊的灭杀效果极佳,24小时内蚊蝇死亡率达100%,72小时内德国小蠊死亡率达95%.




如有产品相关项目调研推广服务, 请致函联系我们