不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的合成与抗肿瘤活性

合成方法

合成不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的方法主要包括以下步骤:

1.将适量7-N杂靛红或其衍生物用有机溶剂溶解,置于锥形瓶中,磁力搅拌下缓慢滴加到水合肼的有机溶剂中,加热到60℃~100℃,反应4~9小时;

2.薄层层析方法跟踪反应至完全,将反应体系的混合液趁热抽滤,用乙醇洗涤,滤液静置析晶得到中间体;

3.将步骤2)所述的中间体与另一不同取代基的7-N杂靛红或其衍生物按摩尔比1:1~1:2置于反应器中,加入适量有机溶剂继续加热,搅拌,60℃~100℃下回流反应2~6小时;

4.TCL跟踪至反应完全,停止加热,撤去冷凝装置.将反应体系的固液混合物减压浓缩,然后冷却至室温过滤,滤饼用温水洗涤,得到不对称双7-N杂靛红席夫碱粗品;

5.将不对称双7-N杂靛红席夫碱粗品加入到反应器中,加入有机溶剂进行重结晶,过滤,干燥得到不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物目标产物.

抗肿瘤活性测试

对合成的化合物进行了肿瘤细胞增殖抑制试验,试验方法采用常规的MTT法.细胞株选用:人肝癌细胞(HepG2),人肺癌细胞(A-549),人胃癌细胞(SGC-7901).培养液为DMEM+15%NBS+双抗.样品液的配制:用DMSO(Merck)溶解后,加入PBS(-)配成的100μmol/L的溶液或者均匀的混悬液,然后用DMSO的PBS(-)稀释,最终浓度分别为0.1,1,10,20,40,60,80,100μmol/L.将上市的抗肿瘤药物阿糖胞苷(Ara-C)以同样的条件配成对照品溶液.