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脒基脲类化合物的合成及其在基因编码化合物库中的应用

脒基脲类化合物的药物应用背景脒基脲类化合物是一类重要的药物分子结构片段,广泛存在于多种药物中.例如,利达脒是一种用于抑制肠道液体分泌和延缓胃排空的药物,其结构中含有脒基脲片段.此外,广谱驱虫药非班太尔和抗乙肝病毒药物恩替卡韦的化学结构中也能找到脒基脲或其类似结构.这些化合物展现了丰富的生物活性,包括抗病毒,驱虫和解痉等作用,因此在药物开发中具有重要价值.然而,药物的研发过程通常漫长且耗资巨大.从药物筛选到最终上市,平均需要10年时间和25亿美元的投入.这一过程中,先导化合物的发现与优化是关键环节,但也往往进展缓慢.高通量筛选技术是目前主流的药物研发手段,但其化合物库数量有限,筛选成本高,难以满足日益增长的研发需求.
📌 参考资料/链接:
《Atropisomerism in Asymmetric Organic Synthesis》 (Shinobu Takizawa, Wiley-VCH, 2025)

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基因编码化合物库技术的发展

为了解决高通量筛选的局限性,基因编码化合物库技术(DELT)应运而生.DELT通过将特定基因序列与小分子化合物结合,利用组合化学策略快速合成大量化合物,并通过与靶标蛋白的孵育筛选出高亲和力的化合物.这种技术不仅降低了筛选成本,还极大地提升了化合物库的多样性和筛选效率.


在DELT技术中,On-DNA化学反应是其核心之一.目前,已有多种On-DNA化学反应被报道,例如SuzukI偶联反应和芳基苄位取代反应.然而,现有的化学反应种类仍不够丰富,尤其是针对脒基脲类化合物的合成方法仍未开发.由于DNA对反应条件高度敏感,开发一种对DNA损伤小,收率高的On-DNA脒基脲合成方法具有重要意义.


脒基脲类化合物的合成方法

本文提出了一种在DNA上合成脒基脲类化合物的新方法.该方法以寡聚核酸-胍化合物和异氰酸酯为原料,在四硼酸钠缓冲液中反应,生成寡聚核酸-脒基脲类化合物.反应过程对DNA的损伤小,产物收率高,且DNA完整性良好,适合用于基因编码化合物库的构建.


具体反应步骤如下:首先,寡聚核酸-胍化合物与异氰酸酯在有机溶剂中反应,生成中间产物;随后,通过四硼酸钠缓冲液的调节,最终获得目标化合物.该方法普适性好,适用于多种异氰酸酯底物,且反应条件温和,操作简单.



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