传统的吡咯类化合物合成方法包括Paal-Knorr反应,Hantzsch反应,VanLeusen反应和Barton反应.这些方法虽然能够有效构建吡咯环结构,但在实际应用中存在一些问题.例如,原料成本较高,制备工艺复杂,底物普适性差,许多官能团受限的衍生物难以顺利制备.此外,近年来基于过渡金属催化的环化反应虽然高效,但需要使用昂贵的过渡金属,可能会导致终产品的金属污染,并且在后处理过程中增加了难度.因此,寻找无金属催化且操作简便的吡咯类化合物合成方法成为研究热点.
可开发了一种无金属催化,工艺简单的取代吡咯类化合物合成方法.这种方法以芳基-1-丙炔类化合物和腈类化合物为原料,在非质子溶剂中,加入碱进行反应.具体步骤如下:在惰性气体保护下,在甲苯等非质子溶剂中,将式(Ⅰ)所示的芳基-1-丙炔类化合物,式(Ⅱ)所示的腈类化合物和碱按摩尔比为1:1.2:3混合进行反应,反应温度为80~100℃,反应时间为12~18小时.反应完成后,用饱和氯化铵水溶液淬灭,加入硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,最终通过柱层析分离得到目标产物(Ⅲ).