本文以2-噻吩甲醛及环戊酮或N-环戊烯基吗啉为起始物料,经曼尼希反应制备得到目标化合物(2E,5E)-2,5-二(2-噻吩基亚甲基)环戊酮.其合成反应式... (2E,5E)-2,5-二(2-噻吩基亚甲基)环戊酮合成反应式
实验操作:
N-环戊烯基吗啉的合成
将35．2mL(410mmol)环戊酮,52．0mL(597mmol)吗啉和0．2g对甲基苯磺酸溶于100mL苯中,加热回流,用苯带水.减压蒸馏,收集116-120℃／6．3kPa馏分,得无色液体N-环戊烯基吗啉58．8g,收率93．6%.
(2E,5E)-2,5-二(2-噻吩基亚甲基)环戊酮的合成
方法一,
在装有分水器的250mI三颈瓶中加入12．0g(0．10mmol)对2-噻吩甲醛,18．5g(0．12mol)新制的N-环戊烯基吗啉和100mI苯,回流反应10h,降至室温后,缓慢加入6mol／I的盐酸80mL,搅拌2h.静置分层后,分出有机层,水层用苯萃取两次,合并苯溶液,依次用水,5%碳酸钠溶液,水洗涤,无水硫酸钠干燥,过夜.蒸除苯后得深灰色固体,用石油醚重结晶,得12．0g浅灰色固体(2E,5E)-2,5-二(2-噻吩基亚甲基)环戊酮.
方法二,
将22．0g(145mmol) 2-噻吩甲醛溶于70mL干燥苯中,加热至沸腾,滴加41．0g(268mmol)的N-环戊烯基吗啉,用苯带水回流,减压蒸馏除去苯,得红棕色块状固体.冰水浴下,滴加稀盐酸水溶液100mL,搅拌2h后,再滴加氢氧化钠水溶液50mL.析出沉淀,抽滤,干燥,用乙醇重结晶,得浅灰色固体(2E,5E)-2,5-二(2-噻吩基亚甲基)环戊酮.
产品链接: CAS No. 176957-55-4››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们