报道一,
将6.6克4-氯-2-硝基甲苯(化合物1c,0.039mol),23.0克DMFDMA(0.193mol,5eq)加入到乙腈(80ml)中,反应温度升至85℃-95℃,回流5小时.将反应冷却,溶剂旋干,经水和微量乙醇洗涤得8.4克粗品产物2c(0.0369mol,收率94.6%).
将所得中间体2c加入到118ml含10wt%肼的甲醇(肼的含量0.36mol,10eq)中,并升温至50℃,反应8小时,冷却至室温.将溶剂旋干即得5.4克产物3c,6-氯吲哚(0.0355mol,收率96.3%).
报道二,
氮气保护下,加入原料6-氯-2-吲哚酮0.5mmol,频哪醇硼烷1.2mmol和催化剂Y[N(SiMe 3) 2 ]30.05mmol,甲苯3mL,120℃反应36h,产物分离收率83%.
1 HNMR(CDCl 3 ,500MHz,ppm):δ8.07(brs,1H),7.58(d,J＝8.4Hz,1H),7.36(s,1H),7.18(t,J＝2.6Hz,1H),7.14(dd,J＝1.8Hz,J＝8.4Hz,1H),6.56-6.55(m,1H). 13 CNMR(CDCl 3 ,125MHz,ppm):δ136.3,128.0,126.6,125.0,121.7,120.7,111.1,102.9.
报道三,
在100ml三口烧瓶中加入50ml吗啉,4-氯-2-硝基甲苯(0.69g,4mmol),原甲酸三乙酯(0.60g,4mmol),氮气保护,充分搅拌,使底物完全溶解.升温至120℃,通冷凝水回流,反应过程用TLC跟踪,直至薄层层析显示原料点消失,冷却到室温.随后加入催化量(100mg)的雷尼镍,用滴液漏斗缓慢滴入85%的水合肼(0.35g,6mmol),升温至30℃,每隔30分钟加入相同量的水合肼,控制反应温度在45-50℃,TLC跟踪,直至薄层层析显示中间产物组分点消失,冷却至室温,催化剂用硅藻土过滤除去(不能抽干以防催化剂自燃).滤渣用二氯甲烷冲洗几次,萃取,重结晶(环己烷:二氯甲烷:甲醇=2:1:8)得到类白色固体,收率86.1%.
产品链接: CAS No. 17422-33-2››联系我们可以获取更多内容.
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