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D-色氨酸 CAS No. 153-94-6

D-色氨酸分子中含有两个能够形成氢键的官能团,即酰胺基和羟基.这些官能团能够与其他分子或功能基团发生氢键作用.D-色氨酸具有一个羧基和一个胺基,可以发生酸碱反应.在弱酸性条件下,羧基失去一个质子形成羧酸离子,而在弱碱性条件下,胺基接受一个质子形成氨基离子.
📌 参考资料/链接:
 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2016), 26(20), 5000-5006

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D-色氨酸是一种氨基酸,作为生物体内的重要组成部分,在生物学中具有广泛的应用.其中,D-色氨酸的侧链对于其药理功能起着重要的作用.D-色氨酸的特殊结构使得它的肽键很难被β-内酰酶作用.β-内酰酶是一种常见的酶类,能够水解许多抗生素分子中的肽键,从而降低它们的疗效.  D-色氨酸的应用
向圆底烧瓶中加入水(60 mL),碳酸钾(10 g , 74 mmol)和D-色氨酸(5.0 g , 25 mmol),搅拌所得的反应混合液,然后将反应混合物冷却至0℃,然后向反应混合物中滴加CbzCl (5.2 m L , 37 mmol).将反应混合物在室温下搅拌过夜.反应结束后用6N HCl (25 mL)酸化反应体系,然后用乙酸乙酯(3 × 50mL)萃取水相.用50 mL盐水洗涤合并的有机相,再用无水MgSO4干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩,粉碎粗品,往其中加入石油醚(50 mL)和二氯甲烷(10 m L ,将所得的悬浮液冷却至-30℃,然后过滤除去不溶性沉淀,固体用石油醚(10 mL)洗涤,即可得到目标产物分子. 产品链接: CAS No. 153-94-6››
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