(R)-(+)-1-苯基乙醇 CAS No. 1517-69-7
(R)-(+)-1-苯基乙醇是一种手性苄醇类物质,具有苄醇类化合物的通用理化性质.该物质由于其手性特性在医药化学中有广泛应用.它可作为手性药物的合成原料也可用于研究和改造已有手性药物分子的结构.其结构中的羟基单元赋予(R)-(+)-1-苯基乙醇较好的亲核性.这一性质使得它在有机合成中可以作为亲核试剂,参与各种反应,例如酯化,醚化等.借助羟基单元的化学转化性质,该化合物可用于含有苄位手性碳中心的有机功能分子的结构修饰与合成.
📌 参考资料/链接：
Zhang, Xiao; et al, Organic Chemistry Frontiers (2018), 5(2), 166-170.
📄 详细内容
(R)-(+)-1-苯基乙醇可通过其酮类前体化合物的不对称还原反应得到,这种还原反应具有反应效率高,可大规模制备的优点. (R)-(+)-1-苯基乙醇的制备方法
在干燥的5ml反应管中加入苯乙酮(0.10 mmol),3,5-二甲基吡唑,手性铱催化剂配合物和四氢呋喃.然后将所得的反应混合物放入不锈钢压力反应器中,将反应器用氢气进行置换,循环5次.随后增加氢气压力至8个大气压力.在室温下将反应混合物在反应器中搅拌18小时,反应结束后小心地从反应混合物中释放H2,然后在减压下将所得的反应混合物进行浓缩处理.所得的残余物通过硅胶(正己烷/乙酸乙酯= 4:1)快速色谱法纯化即可得到目标产物分子(R)-(+)-1-苯基乙醇.
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