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2-叠氮基乙醇 CAS No. 1517-05-1

2-叠氮基乙醇(2-Azidoethanol),是一种具有爆炸性的有机化合物,通常呈现为无色至淡黄色的液体.它具有一个羟基(-OH)和一个叠氮基(-N3).它的沸点较低,大约在95℃左右,并且可以与水以及多种有机溶剂混溶.由于其含有活泼的叠氮基,它在有机合成中是一种重要的中间体,常用于合成含氮化合物,例如作为制备药物,农药和生物活性分子的前体.此外,它在有机合成中也常用作“点击化学”反应的原料,特别是Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC),这是一种高效的形成碳-杂原子键的方法.
📌 参考资料/链接：
Zheng Y ,Zheng M ,Ling X , et al.Design, synthesis, quantum chemical studies and biological activity evaluation of pyrazole–benzimidazole derivatives as potent Aurora A/B kinase inhibitors[J].Bioorganic Medicinal Chemistry Letters,2013,23(12):3523-3530.

📄 详细内容


路线一:将叠氮化钠(0.3克,4.65毫摩尔)和2-羟乙基4-甲基苯磺酸盐(2.325 mmol)加入到单糖基化乙二醇(1克,4.2毫摩尔)在5毫升乙醇中的溶液中,并将反应物在70℃下回流过夜.然后,用乙醚稀释反应物,并用水洗涤三次.然后,收集有机层,蒸发后获得纯的浅黄色油状产物2-叠氮基乙醇(产率96%,350毫克,4.02毫摩尔).射频:0.6(DCM/甲醇20 : 1).
路线二:在圆底烧瓶中,将化合物2-羟乙基4-甲基苯磺酸盐(13.27毫摩尔)和叠氮化钠(26.54毫摩尔)溶解在丙酮(5毫升)和水(5毫升)的混合溶液中.将混合物溶液加热至60℃并搅拌12小时.然后加入饱和碳酸钠溶液(5毫升)以终止反应.随后,用乙酸乙酯萃取混合物.有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩.粗残余物通过闪式柱色谱(石油醚/乙酸乙酯= 30∶1)纯化得到2-叠氮基乙醇.
 2-叠氮基乙醇的合成
在烧瓶中称取叠氮化钠(4.68克,72.0毫摩尔,3.0当量),并置于氮气氛下.加入水(30毫升,0.8M),然后加入2-溴乙醇(1.7毫升,24.01毫摩尔,1.0当量).将混合物在80℃搅拌过夜.用乙醚(4x)萃取反应溶液.合并的有机层用无水硫酸镁干燥.过滤后,在减压下除去溶剂,得到淡黄色油状的2-叠氮基乙醇(2.091g,100%),Rf=0.37(庚烷∶乙酸乙酯50∶50).1H核磁共振(300MHz,CDCl3): δ=3.79 (dd,J=10.0,5.1Hz,2H),3.53-3.39 (m,2H),2.01 (t,J=5.6Hz,1H) ppm.13C核磁共振(75MHz,CDCl3): δ=61.82,53.83ppm.
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