在制备规模上检查了底物范围(0.4 mmol).使用硅胶快速柱色谱分离,纯化伯醇产物,并通过核磁共振波谱和高分辨率质谱(HRMS)进行表征,或通过将核磁共振和气相色谱-质谱(GC-MS)数据与真实样品进行比较进行鉴定.一般来说,芳基取代的末端烯烃提供了良好的伯醇收率,具有优异的抗马氏选择性(20:1).在这些反应条件下,可以容忍许多官能团,如烷基,萘基,三氟甲基和硝基以及各种卤化物.脂肪族烯烃也提供水合产物,在之前的(Spencer)条件下,脂肪族底物只观察到Markovnikov产物.主要的化学计量副产物1,4-氢醌(HBQ)可以很容易地回收,并通过简单的好氧氧化以优异的收率转化为1-苯基-2-丙醇.
1-苯基-2-丙醇的合成
将1-苯基丙-2-酮(3 g,22.36 mmol,1.00当量)和乙醇(50 mL)放入100 mL三颈圆底烧瓶中,在氮气惰性气氛下保持.随后在5℃下加入NaBH4(1.7 g,44.94 mmol,2.01当量).所得溶液在室温下搅拌过夜.然后通过加入10mL氯化铵(饱和)淬灭反应.用2*50mL乙酸乙酯萃取所得溶液,合并有机层并真空浓缩.将残余物用乙酸乙酯/石油醚(1:2)施加到硅胶柱上.这得到2.8g(92%)无色油状的1-苯基丙-2-醇.
在装有机械搅拌器和回流冷凝器的4升三颈烧瓶中,放入1500毫升水,150克氢氧化钠(颗粒),190毫升乙醇和180克苯丙酮.搅拌混合物并加热至80℃,在约1小时内非常小心地少量加入150 g阮内合金.在添加过程中,停止加热,温度保持在85°-87℃.添加完成后,将混合物在85℃下加热30分钟.冷却混合物,过滤,在减压下在旋转蒸发器中蒸发醇溶剂,用400 ml乙醚提取剩余的水相三次.乙醚提取物用无水硫酸钠干燥,蒸发并蒸馏.得到155g无色液体1-苯基-2-丙醇.沸点(9毫米汞柱)=92℃.nD23=1.5198.收率=85%.
1-苯基-2-丙醇的合成2
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