将D‑苯丙氨酸1(5.00g,30.3mmol)缓慢加入至LiAlH4(2.30g,60.5mmol)的THF(100mL)悬浮液中.在回流下将所得混合物加热6小时,然后冷却至0℃.随后用10%NaOH水溶液(5mL)和水(5mL)淬灭过量的LiAlH4.于环境温度将浆体搅拌30分钟并加入二氯甲烷(30mL)中的B℃2O(6.93g,31.8mmol).将反应混合物搅拌过夜并经短路径的二氧化硅过滤.蒸发溶剂得到2(7.53g).
将7(1.0当量)的二氯甲烷(2mL每mmol)溶液冷却至0℃并加入三乙胺(1.2当量)和甲磺酰氯(1.1当量).将所得混合物搅拌过夜并用1MKHSO4洗涤.蒸发溶剂得到无进一步纯化即可使用的8.
9(方案2):将8(1.0当量),氰化钠(2.0当量)和二甲基甲酰胺(1.5ml每mmol)的混合物加热至60℃.在18小时之后,蒸发溶剂并将残留物分布于水和二氯甲烷之间.将合并的有机相干燥(MgSO4)并蒸发.通过二氧化硅上的闪式色谱法(洗脱剂:戊烷/二乙醚)分离9.
10a‑c(方案2):在回流下将9(1.0当量)与氢氧化钠(1g每mmol)的水(2ml每mmol)溶液一起加热6小时.在冷却至环境温度之后,用浓盐酸中和混合物.加入NaHCO3(2.4当量)和B℃2O(1.2当量)的1,4‑二氧六环(3ml每mmol)溶液.在搅拌18小时之后,蒸发二氧六环并将残留物分布于1M盐酸和二氯甲烷之间.将合并的有机相干燥(MgSO4)并蒸发.通过二氧化硅上的闪式色谱法(洗脱剂:戊烷/二乙醚)纯化(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸.
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