将(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸(1 g,3.57 mmol),K2CO3(0.54 g,3.93 mmol)和甲基碘(290 mL,4.64 mmol)在丙酮(30 mL)中的混合物在室温下搅拌1小时,用水稀释,用乙酸乙酯提取两次.将合并的有机部分用水和盐水洗涤,干燥(MgSO4),过滤并浓缩.使用硅胶快速柱色谱法用40%乙酸乙酯/己烷纯化残油,得到所需产物甲基 (3S)-3-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-4-苯基丁酸酯(0.660g,63%).ES-MS(m/z)294.1[m+1]+.
(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸的合成应用
向K101-C20Tr-B(35.00 mg,59.25µmol,1.00当量)和C13-44(41.37 mg,148.12µmol,2.50当量)的DCM(1.00 mL)溶液中加入EDC(68.15 mg,355.48µmol,6.00当量)和DMAP(21.71 mg,177.74µmol,3.00当量).将混合物在20℃下搅拌18小时,得到黄色溶液.通过LC-MS检测,反应完成.反应溶液用H2O(10 mL)稀释,用DCM(10 mL x 3)萃取,合并的有机层用Na2SO4干燥.减压浓缩溶液,并通过制备TLC(SiO2,PE:EA=3:1)纯化.减压浓缩得到白色固体K101-C1344-A(43.60mg,51.17µmol,产率86.36%).
(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸的合成应用2
将HOBT(0.318g,2.36mmol)和EDCI(0.452g,2.36mmmol)加入到(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸(0.27g,2.36mol)的DMF(16mL)溶液中.在加入2-吡咯烷-1-基-乙胺(0.44 g,1.6 mmol)的DMF(2 mL)溶液后,滴加N-甲基吗啉(0.32 g,3.16 mmol).将反应混合物在室温下搅拌过夜.然后向混合物中加入水(30mL)和EtOAc(50mL).用EtOAc(3 X 50 mL)萃取水层.将合并的有机层用1N NaOH(2×40mL)和盐水(50mL)洗涤,干燥(MgSO4)并浓缩.通过柱色谱法[0-20%(1%NH40H/MeOH)/CH2CI2]纯化,得到0.5g(84%)所需产物(S)-2-{2-[4-(4-氯-苯氧基)-苯氨基]-乙酰氨基}-3-苯基-N-(2-吡咯烷-1-基-乙基)-丙酰胺.
(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸的合成应用3
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