2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚的制备过程... 2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚的合成反应式
首先将香草醛A(30.4,200mol)和硝基甲烷(16.1ml,300mmol)依次加入甲醇中,然后加入33%甲胺醇溶液(1.5ml).在50℃下搅拌反应2小时,溶液逐渐从无色变为深棕色,1.5小时后出现大量黄色固体.通过TLC检测反应是否完全后,将溶液冷却并抽滤,得到黄色固体B(33.6g,172.3mmol).
将B(33.6g,172.3mmol)加入1,4-二氧六环(500mL)中,强烈搅拌,形成浑浊液备用.然后在茄形瓶中依次加入乙醇(75mL),1,4-二氧六环(300mL)和NaBH4(32.0g,845.9mmol),并滴加备用的悬浊液,约1小时内完成.在室温下搅拌过夜,溶液逐渐变为橘红色.第二天加入冰水250ml,用冰醋酸将体系调为弱酸性,然后转移至分液漏斗中,用乙酸乙酯进行萃取,然后用饱和食盐水洗涤.通过减压除去乙酸乙酯,得到棕红色油状物C(32.0g,162.4mmol).
将C(8g,40.6mmol)加入乙酸乙酯中,加入浓盐酸,加热至70℃,然后缓慢加入活化锌粉(35.0g,546.5mmol).加料完毕后,缓慢降温至50℃,反应3小时,并保持剧烈搅拌.通过TLC检测,确认反应完全后,冷却至室温,过滤,除去过量锌粉.将滤液通过无水硫酸钠干燥,并再次过滤收集.通过浓缩滤液,得到油状物2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚(6.7g,40.0mmol).
将油状物加入4M/L盐酸-甲醇溶液中,振摇,放置于-20℃冰箱冷冻2小时,然后析出固体,抽滤,得到2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚6g(反应产率约为72%).
HNMR(400MHz,DMSO)δ9.02(s,1H),6.85(d,J＝8.2Hz,1H),6.69(d,J＝2.0Hz,1H),6.62(dd,J＝8.1,2.0Hz,1H),3.73(s,3H),2.95–2.91(m,2H),2.76–2.72(m,2H).
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