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1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺 CAS No. 145901-11-7

在天然产物中,人们很早就发现了具有7-氮杂吲哚结构的生物碱,如grossularines等,在该分子中sp2杂化的氮原子置换了吲哚环7位上的碳原子,使7-氮杂吲哚具有不同于吲哚的物理化学性质.由于7-氮杂吲哚与吲哚,嘌呤等在结构上的相似性,它可作为这些化合物的生物电子等排体.在药理作用方面,7-氮杂吲哚本身就可以抑制多种蛋白酶,具有抗癌,抗肿瘤,抗病毒等用途.1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-amine,中文别名:6-氨基-7-氮杂吲哚,CAS号:145901-11-7,沸点:354.651℃ at 760 mmHg. 制备
📌 参考资料/链接:
Minakata, Satoshi; Itoh, Shinobu; Komatsu, Mitsuo; Ohshiro, Yoshiki Bulletin of the Chemical S℃iety of Japan, 1992 , vol. 65, # 11 p. 2992-2997

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以7-氮杂吲哚为起始物料,经溴代及与液氨反应制备1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺.合成反应式... 1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺合成反应式
将7-氮杂吲哚加入10mL二氯甲烷中,0℃下,缓慢滴加4.2mL冰乙酸,搅拌20min.然后将液溴溶于20mL二氯甲烷,再逐滴滴入反应体系,0℃反应2h.薄层色谱跟踪检测反应进度,直至未见反应物时停止反应,TLC检测(甲醇展开剂),产物Rf=0.57.反应完毕后,向反应体系中加入饱和亚硫酸钠水溶液至淀粉KI试纸不变蓝.浓缩二氯甲烷,加入20mL水,0℃下,加入NaOH调节至pH>13,将反应混合物溶剂旋干,用二氯甲烷溶解,纯化水洗2次,有机相用无水硫酸钠干燥,混合物做硅胶柱层析色谱分离,产物真空干燥得1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-溴. 将1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-溴与液氨按一定比例加入到装有磁力搅拌,温度计和回流冷凝管分水器的四口圆底烧瓶中,再加入沸程为 60-90℃的石油醚,反应在氮气保护下进行.薄层色谱跟踪检测反应进度,直至未见反应物时停止反应,将混合液移到抽滤瓶中,在40-70℃下进行减压蒸馏,除去低沸点的胺和溶剂,得到1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺. 产品链接: CAS No. 145901-11-7››
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