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4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 CAS No. 142374-19-4

4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯是一种有机中间体,可用于制备叔丁基 6-溴-3-(哌啶-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶,叔丁基 6-溴-3-(哌啶-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用.

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a,将化合物1(66 g, 0.512 mol)和三乙胺(224mL)加入氯仿(1L)中,再加入B℃2O(117 g, 0.537 mol)在0℃条件下进行反应.混合物需在室温下搅拌1小时.TLC(二氯甲烷/甲醇体积比 = 10/1)显示反应结束.反应后的混合物用氯化铵(500mL x 2)洗涤,再加入硫酸钠干燥,过滤旋干得到化合物2(120 g),收率100%.
b,将草酰氯(50 g, 0.394 mol)加入二氯甲烷(1L)中,在-60℃条件下缓慢加入二甲基亚砜 (45.9 mL, 0.6575 mol),搅拌30分钟.在-60℃下将化合物2(120 g, 100%)溶于二氯甲烷(500mL),再将其缓慢倒入上述反应中.加入后,混合物需在-60℃下搅拌1小时.TLC(石油醚/乙酸乙酯体积比 = 2/1)显示反应结束.在零下60℃条件下加入三乙胺(183mL, 1.315mol),搅拌30分钟.反应液升至室温,然后加入水(1L),分离有机相,水相用乙酸乙酯(500 mL x 3)萃取.合并有机相用氯化铵(500mL)洗两次,再加入硫酸钠干燥,得到淡黄色油状化合物3(60 g)收率100%. 产品链接: CAS No. 142374-19-4››
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