以乙二醛,2,4,6-三甲基苯胺,氯甲基乙基醚为原料制备N,N’-双(2,4,6-三甲基苯基)-乙烷二亚胺,后经关环反应制备目标化合物,通过两步反应高效制得氮杂环卡宾前体盐1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑. 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑的合成反应式
实验操作:
N,N’-双(2,4,6-三甲基苯基)-乙烷二亚胺的制备
往装有温度计和回流冷凝管的50mL三口瓶中加入270克(0.002mol)2,4,6-三甲基苯胺,15mL甲醇.搅拌下,先加入2滴甲酸,然后再滴加1.70mL40%乙二醛水溶容液(0.15moL).室温搅拌2h后,减压过滤收集固体,并用冰甲醇洗涤固体2次,抽干.将固体转入表面皿,小火烘干,得1.98克黄色固体N,N’-双(2,4,6-三甲基苯基)-乙烷二亚胺(产率:67.8%).熔点157-159℃,与文献值相符合.
1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑(NHC precursor)的制备
往装有温度计和回流冷凝管的50mL三口瓶中加入146克(5mmol)N,N'-双(2,4,6-三甲基苯基)-乙烷二亚胺,16mLTHF,将固体搅拌溶解后,用注射器取0.47mL(5mmol)氯甲基乙基醚加入到三口瓶中.水浴加热于40℃搅拌反应2h后,放置过夜.减压过滤收集固体长,固体用乙醚洗涤2次后,抽干.将固体转入表面皿,小火烘干,得0.92克白色固体(产率:54.0%).熔点>350℃,与文献值相符合.
结构确证:
IR(cm-1):3199,3153,3046,2905,1608,1537,1481,1459,1379,1232.
1HNMR(600MHz,CDCl3)δ:10.87(s,1H),7.60(d,J=1.5Hz,2H),7.04(s,4H),2.35(s,6H),2.19(s,12H).
13C NMR(150 MHZ,CDCl3)δ:141.31,139.31,134.09,130.62,129.90,124.66,21.16,17.63.
产品链接: CAS No. 141556-45-8››联系我们可以获取更多内容.
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