1)N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺的合成:将200g的2-氯-6-硝基甲苯,183g的DMFDMA加入到150ml无水DMF溶液中,加热至80-120℃,保温反应4小时,采用GC检测器检测反应终点,待反应完全后,将所得产物冷却至室温,并向反应体系中加入1L甲苯溶液将产物溶解,溶解后,采用饱和食盐水进行水洗,之后经无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩得到N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺粗品290g;
2)4-氯吲哚的合成:将290g的N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺粗品溶于250mlTHF和250ml甲醇的混合溶剂中,溶解后,在氮气保护,30℃条件下,加入40g雷尼镍,并滴加300ml的纯度为80%的水合肼,将N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺中的-NO2还原成-NH2,N,N-二甲基-2-氯-6-硝基苯乙烯胺中-C＝C-N-中的C-N键断裂,并在反应体系内进行关环反应,合成步骤如下,所得产物进行过滤,滤液浓缩,减压蒸馏得到4-氯吲哚纯品135g,合并步骤1)和2)计算收率可得4-氯吲哚所得的摩尔收率为76.4%;
下面通过红外光谱,核磁共振氢谱,质谱对所得的4-氯吲哚进行表征.
Ⅰ),红外光谱数据...
IR(v,cm-1):3372.8,2916.3,1699.0,1399.8,1204.5,732.4s.
Ⅱ),核磁共振氢谱数据...
1HNMR(300K,CDCl3):δ＝8.3132(s,1H),7.32-7.23(m,2H),7.18-7.10(m,2H)6.6940(s,1H)),经过鉴定,核磁共振氢谱测定结果确定为4-氯吲哚.
Ⅲ),质谱仪测定结果...
EI-MS(m/z,%)152.0.该化合物,谱图中出现了152.0的峰,152.0处的峰为分子离子峰.质谱测定结果确定为4-氯吲哚.
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