2,3-二溴吡啶的2-芳基化
2,3-二溴吡啶的2-芳基化的应用,有两种途径[1,2],种为,2,3-二溴吡啶(0.12 g,0.50 mmol),苯基硼酸(67 mg,0.55 mmol),K2CO3(0.14 g,1.0 mmol),Pd(OAc)2(11 mg,5 mol%),PPh3(26 mg) , 10 mol%) 溶解在 CH3CN/CH3OH (2:1, 6 mL) 中. 将溶液在氮气氛下于50℃搅拌24小时,然后冷却并滤出固体. 然后浓缩滤液并将所得粗产物溶解于CH 2 Cl 2 (10mL)中. 将溶液用水(10mL×3)和盐水(10mL)洗涤,并用硫酸钠干燥. 用旋转蒸发仪除去溶剂后,将所得残余物进行柱色谱法(石油醚/AcOEt,400:1),得到呈白色固体状(114mg,97%).
第二种为,将MeCN和MeOH的混合物(2:1,15ml)添加至2,3-二溴吡啶(1)(474mg,2.0mmol),芳基硼酸(2.1mmol),K 2 CO 3 (560mg,4.0mmol)的混合物中 ,PPh3 (52 mg, 10 mol%) 和 Pd(OAc)2 (23 mg,5 mol%) 装在螺旋盖小瓶中. 将反应混合物用氩气冲洗,密封,并在油浴中于50℃搅拌24小时. 然后将反应混合物冷却至室温并通过硅藻土过滤. 减压浓缩滤液,将残余物溶解在CH 2 Cl 2 (20ml)中,用水(3×10ml)洗涤并经Na 2 SO 4 干燥. 减压蒸发溶剂,并通过硅胶柱色谱法纯化残余物(己烷-EtOAc,30:1),得到2-芳基-3-溴吡啶2a-j,产量387 mg(83%),无色油状物.
2,3-二溴吡啶的2-芳基化1
2,5-二溴吡啶(0.12 g,0.50 mmol),苯基硼酸(67 mg,0.55 mmol),K2CO3(0.14 g,1.0 mmol),Pd(OAc)2(11 mg,5 mol%),PPh3(26 mg) , 10 mol%) 溶解在 CH3CN/CH3OH (2:1, 6 mL) 中. 将溶液在氮气氛下于50℃搅拌24小时,然后冷却并滤出固体. 然后浓缩滤液并将所得粗产物溶解于CH 2 Cl 2 (10mL)中. 将溶液用水(10mL×3)和盐水(10mL)洗涤,并用硫酸钠干燥. 用旋转蒸发仪除去溶剂后,将所得残余物进行柱色谱法(石油醚/AcOEt,400:1),得到呈白色固体状产品(114mg,97%).
2,3-二溴吡啶的2-芳基化2
产品链接: CAS No. 13534-89-9››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们