步骤1:将硼氢化钠(5.20g,138.2mmol)在0℃下分批添加到1,4-二氧杂螺[4,5]环己-8-酮(21.6g,138.2mmol)溶液中,然后将混合物在室温搅拌3h.然后向反应混合物中加入1N盐酸,直到pH达到7,然后加入二氯甲烷(100mL)和饱和氯化钠溶液(60mL).分离出有机相,水相用二氯甲烷萃取,合并的有机相用硫酸钠干燥并在真空下减少体积.重复向残余物中加入甲苯,将残余物在真空下再次减小体积得到中间体,产率20.1g(92%),黄色油. 1 H-NMR(DMSO-d6)δppm:1.39-1.53(m,4H);m/z.1.56-1.70(m,4H);3.60(m,1H);3.80-3.84(m,4H);4.45(dd,1H,J=4.0,1.2Hz).
步骤2:将2N盐酸(20mL)添加到步骤1缩酮(10.5g,66.8mmol)的丙酮(30mL)溶液中,并在室温下搅拌28h.通过添加2N氢氧化钠溶液,将溶液的pH调节至6,将混合物真空蒸发并将残余物用乙酸乙酯(3×30mL)萃取.合并的有机相用硫酸钠干燥,并在真空下压缩得到混合物,产率7.59g(99%),浅黄色油. 1 H-NMR谱(DMSO-d6)表明,粗产物是缩酮和酮的混合物,通过快速色谱法(200g,20×5.7cm),用乙酸乙酯/环己烷(2∶1)纯化3.37g混合物,获得纯的4-羟基环己酮,为无色油状物(2.36g,70%收率). 1 H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm:1.66-1.79(m,2H);m/z.1.84-1.95(m,2H);2.16-2.27(m,2H);2.31-2.43(m,2H);3.94(okt,1H,J=3.5Hz);4.82(d,1H,J=3.5Hz).
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