由于4-溴-3-氟苯甲醛具有多个反应中心,它可以用作多功能的中间体,通过不同的反应路径合成多样化的化合物.这在合成复杂分子结构时非常有价值. 4-溴-3-氟苯甲醛的缩合反应
在搅拌的情况下将乙二醇(50 mL)和p-TsOH (7.2 g, 38mmol, 0.5equiv)加入到4-溴-3-氟苯甲醛(15 g, 76 mmol, 1.0 equiv)在甲苯(250 mL)中的溶液里,所得的反应混合物在23 ℃下搅拌反应一段时间.给反应体系装备上Dean-Stark装置,然后将反应混合物加热至111 ℃.反应结束后将反应混合物冷却至23 ℃,然后往反应混合物中加入100 mL饱和水,NaHCO3溶液.用乙酸乙酯(2×100 mL)萃取所得混合液两次,用盐水(50 mL)洗涤合并的有机层.分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥,过滤反应混合物除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩,残余物经硅胶柱色谱(硅胶,正己烷:乙酸乙酯 = 8:1, v/v)进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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