以对溴苯胺及乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯为起始物料,经三步反应制备目标化合物6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯,其合成反应式... 6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的合成反应式
实验操作:
步骤一,
对溴苯胺的乙腈溶液中滴加乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME, 10 ｍｍｏｌ , 2． 16 ｇ),加热至回流, 4 ｈ 后通过薄层色谱检测反应到达终点. 冷却并过滤除去滤渣,滤液经过减压蒸馏浓缩,再经过减压干燥得到粗产品. 最后,用乙醇重结晶,得到中间体(2．63 ｇ 白色固体,产率 ７5%).
步骤二,
将上述中间体(8 ｍｍｏｌ , 2． 84 ｇ)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(20ｍＬ)中,再依次加入碳酸钾(20 ｍｍｏｌ , 2． ７6 ｇ),芳甲基卤(8 ｍｍｏｌ),在 80℃ 下加热反应 3 ｈ . 通过薄层色谱检测原料反应完全. 除去加热浴,将反应液冷却至室温,加入约 50 ｍＬ 水,并用乙酸乙酯(3×30 ｍＬ)萃取. 将合并的有机层分别用 5% 氢氧化钠溶液(20 ｍＬ)和饱和食盐水(20 ｍＬ)洗涤,再经无水硫酸钠干燥. 减压蒸发除去溶剂,粗产物用乙醇重结晶,得到中间体,产率 ７0 -80% .
步骤三,
向圆底烧瓶中加入上述中间体(8 ｍｍｏｌ),而后加入二苯醚(10 ｍＬ)将其溶解,升温至 250 ℃ 回流反应 10 -20ｍｉｎ . 将反应液冷却至室温后加入石油醚(50ｍＬ),析出大量沉淀. 过滤,滤渣分别用石油醚和乙酸乙酯洗涤后干燥,即得到目标化合物6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯,产率 6７ -７2% .
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