将5-氧-1-(1-苯基-乙基)-吡咯烷-3-羧酸甲酯(10.0g, 40.5mmol)(化合物I)加入乙醚中,慢慢往乙醚中加入四氢铝锂 (2.31g, 60.86 mol).所得溶液回流加热4小时.将反应冷却到室温并用水/醚混合物淬灭.得到的溶液在室温下再搅拌1小时.浆料经过过滤,并用二氯甲烷洗涤.滤液在减压下浓缩得到7.76 g化合物II(收率:94%). 化合物II溶解于四氢呋喃中,并加入三苯基膦(6.27g, 23.9mmol)和邻苯酰亚胺(3.61g, 24.6mmol),并将偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)(5.08g, 25.1 mmol)滴入.4小时后,将反应液浓缩,所得浓缩物进行色谱纯化(1-10%异丙醇/二氯甲烷),得到5.6g化合物III(收率:77%). 将化合物III(5.00g, 14.9mmol)溶于异丙醇,并加入水合肼(7.04g, 149mmol)进行还原.将得到的溶液加热到60℃.1小时后形成无色沉淀物.反应用异丙醇稀释并过滤.滤饼用异丙醇洗涤,混合滤液浓缩,得到一种白色的油状固体.该浓缩物在水和1:3的二氯甲烷:醚之间分离,有机层用水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,得到1.68g化合物IV(收率:55%). 将化合物IV溶于THF并与B℃酸酐(15.3g, 70.1mmol)混合.将所得溶液缓慢加热至50℃.6小时后,将所得溶液冷却至室温并浓缩.浓缩后再溶于二氯甲烷并用1N HCl洗涤.将有机相浓缩得到化合物V(收率58%). 最后将得到的化合物V(3.50g, 11.5 mmol)溶于甲醇,加入20% Pd/C, 加氢压力达到50psi.反应24小时后过滤浓缩,得到目标化合物VI-(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷1.75g(收率76%).
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