目前,1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯等芳香二硼酸频哪醇酯的合成制备方法一般是在金属钯的催化下进行反应,然后通过柱层析的方式提纯双硼酯,分离提纯过程繁琐,操作比较复杂,劳动量消耗严重,而且产率较低(一般只能达到70%),同时由于需要通过柱层析提纯,会浪费大量的溶剂和硅胶,并且纯化时间较长,使得生产成本较高,限制了生产规模的扩大化;同时在合成过程中还会产生很多废硅胶,不利于环境的保护.因此,发展一种高效便捷的规模化方法合成芳香二硼酸频哪醇酯,对推动工业生产力的发展具有非常大的现实意义.
具体地,量取2,4二溴苯(500mg,1.0eq),双(频哪醇合)二硼(1.2g,2.0eq),PdCl 2 (Ph 3) 2 (100mg,6.2%),KOAc(1.3g,6.3eq),将其一起加入到50ml三口瓶中,氮气置换3次后加入10ml新蒸馏的二氧六环,回流反应(温度90-100℃)24h后,终止反应,得到有机产物;旋干溶剂,再加入60ml乙酸乙酯,超声溶解有机产物,通过硅藻土过滤,并用10ml乙酸乙酯洗涤硅藻土,然后旋干乙酸乙酯后加入10ml石油醚,吹风机加热促使溶解,置于冰箱过夜;次日抽滤固体,经真空干燥,得到660mg产物1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯,收率:93.6%.1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 4H), 1.35 (s, 24H).
上述合成1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯的方法优点在于合成方法简单,生产成本低,不产生不环保的副产品(如废硅胶和过多的废溶剂),同时本发明采用重结晶的办法提纯产物,仅仅需要产物在低温下结晶过夜,无需消耗大量溶剂,不但减少了劳动量,还提高了产物的纯化效率,并有利于工业上的大规模生产,反应收率最高可达93.6%.
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