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5-氨基甲基-2-氯吡啶 CAS No. 97004-04-1

在配有磁力搅拌器和干燥管的250mL三口烧瓶中加入邻苯二甲酸亚胺钾盐(18.50g)和N,N-甲基甲酰胺(DMF100mL),室温搅拌10-15min后,滴加2-氯-5-氯甲基吡啶(16.20g)的DMF(40.0mL)溶液,滴毕后,室温搅拌反应6-8hr.将反应液倒入水中,过滤,干燥得N-(2-氯-5-吡啶基)甲基邻苯二甲酸亚胺19. 05g,含量97.5%. 将上述所得固体溶于乙醇(150mL)中,机械搅拌15-30min后,滴加8-10mL水合肼,回流2-6hr,过滤,用20%的氢氧化钠水溶液调节PH值至碱性,二氯甲烷萃取,水洗,无水硫酸钠干燥,减压脱溶得淡黄色液体5-氨基甲基-2-氯吡啶9.50g,含量99.0%.
📌 参考资料/链接:
湖南化工研究院. 吡啶甲胺基吡啶类化合物及其制备方法:CN201210031824.6[P]. 2013-08-14. 

📄 详细内容


在100mL单口瓶中加入2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(1.22g)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF15mL),碳酸钾(1.80g),室温搅拌下,滴加5-氨基甲基-2-氯吡啶(0.85g)的DMF(8.0mL)溶液,滴毕后升温至50-80℃反应3-5hr,冷却后将反应液倒入100mL水中,乙酸乙酯萃取,水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得粗产品1.67g.用1:10的乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂进行柱层析得淡黄色固体N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-胺0.66g,含量98.1%,熔点:99.2-100.5℃.收率35.6%.
专利CN200780051083.5实施例3部分A:向化合物81(0.7g,3.36mmol)在DMF(20 mL)中的溶液中加入5-氨基甲基-2-氯吡啶(0.57 g,4.04mmol)和二异丙基乙胺(1.75 mL,10.1mmol).将反应混合物在室温下搅拌10分钟,冷却至0℃(冰浴),然后添加HATU(1.54g,4.04mmol)和DMAP(0.020g, 0.16mmol).使反应混合物温热至室温,在室温下搅拌2小时.将反应混合物用乙酸乙酯稀释,再用0.1N NaOH(x1),水(x2),0.1N HCl(x1)和盐水洗涤,用硫酸钠干燥,浓缩.通过柱色谱法纯化(SiO2,乙酸乙酯),得到化合物172为白色固体(0.62g,56%). 产品链接: CAS No. 97004-04-1››
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