2’-脱氧胞苷 CAS No. 951-77-9

2’-脱氧胞苷的合成路线.
向胞苷(Aldrich,99%纯度;491.4mg,2.0mmol)在干燥甲醇(30mL)中的悬浮液中加入间氯过氧苯甲酸(Aldrich77%纯度;1.345g,6.0mmol),并将混合物在氩气气氛下在环境温度下搅拌过夜.使用氯仿-甲醇-乙酸(16/6/3)作为展开溶剂对反应混合物的TLC分析表明,几乎完全消耗了起始胞苷.在减压下除去溶剂后,所得残余物用丙酮研制,过滤收集,然后用丙酮充分洗涤,得到所需的无色粉末2’-脱氧胞苷.合成路线如所示. 2’-脱氧胞苷的合成路线.
向胞苷(102.2mg,0.42mmol)或2'-脱氧胞苷(一水合物,100.0mg,0.42mmmol)在含有甲醇钠(2.0mmol)的甲醇(5mL)中的悬浮液中加入O-苄基羟胺HCl(Aldrich,99%纯度;319.2mg,2.0mmol),然后将混合物在环境温度下搅拌3天.在减压下除去溶剂后,通过用氯仿-甲醇(5/1)洗脱将所得残余物置于硅胶柱中,以21%的产率得到目标化合物2’-脱氧胞苷,在119-122℃时产率10%;FABMS m/z 334(MH+),218,217和91;UV(MeOH)279,240和204 nm;IR(KBr)'3352,1724和1674 cm-1;1H NMR 1H NMRδ1.95和2.45(每个1H,每个m),3.50(2H,br s),3.70(1H,m),4.18(1H,br s),4.89(1H),4.93(2H,br s),4.94(2H),5.18(1H,br s),5.53(1H,br d,J=8 Hz),6.13(1H,t,J=7 Hz),7.11(1H(d,J+8 Hz)),7.24-7.38(5H,m)和9.96(9.96 H,br s;HR-FABMS m/z334.1398[计算C16H20N3O5(MH+)334.1403].合成路线如所示. 产品链接: CAS No. 951-77-9››
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