4-硝基-L-苯丙氨酸 CAS No. 949-99-5
4-硝基-L-苯丙氨酸为合成众多药物的中间体,研究人员采用釜式反应器以混酸(浓硫酸与浓硝酸)为硝化试剂对L-苯丙氨酸进行硝化反应,制备得到了目标产物.在浓硫酸与浓硝酸的体积比为2:1,反应温度为0℃,反应时间为3 h的工艺条件下,该法制备4-硝基-L-苯丙氨酸的收率达到65.2%.该法在反应过程中得到的副产物,经1H-NMR和(13)C-NMR鉴定了其结构,证明其为两分子间的缩合产物,据此推测了反应可能的机理.为了减少分子间的缩合反应,采用管式反应器对苯丙氨酸的硝化反应进行探索,并用正交实验法对反应条件进行了优化.结果表明,反应温度为50℃,反应时间为5 min,混酸中浓硫酸与浓硝酸体积比为2:1,收率可达80.9%.与釜式反应相比,管式反应器能够有效避免分子间缩合的副反应并能加快反应速率,提高反应效率.
📌 参考资料/链接：
刘金强,钱超,张涛,等.L-4-硝基苯丙氨酸的合成研究[J].高校化学工程学报, 2009, 23:1007-1012.
📄 详细内容
研究人员以4-硝基-L-苯丙氨酸为起始原料,通过羧基甲酯化,与其它保护氨基酸偶联,合成了10个未见报道的二肽衍生物,产物的化学结构得到-1H NMR和-(13)C NMR确证.初步抗糖尿病活性筛选结果显示,所合成的4-硝基-L-苯丙氨酸二肽衍生物具有不同程度的抗糖尿病活性,其中目标分子表现出显著的过氧化物酶体增值物激活受体反应元件激动活性.
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