1)1,4-二噁烷-2-甲腈:在室温下在氮气中将在1,4-二噁烷中的4M 氯化氢(23mL,93mmol)滴加到2,3-二氢-1,4-二氧杂芑(8g,93mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液中.15min后,将无色溶液转移到滴液漏斗中,在室温下在氮气中滴加到氰基银(12.44g,93mmol)在甲苯(100mL)中的搅拌悬浮液中.加入完成后,得到的混合物在回流冷凝器下在氮气中在115℃下加热16h.混合物冷却到室温,通过Celite过滤,滤饼用乙醚洗涤.在旋转蒸发仪上浓缩滤液,使用快速色谱纯化(用己烷中的0-100%乙酸乙酯洗脱).合并含有目标产物的馏分,在旋转蒸发仪上除去溶剂.残余物用己烷稀释,在旋转蒸发仪上浓缩三次,得到目标产物(6.2g,54.8mmol,59.0%收率),透明油. 1 HNMR(400MHz,氯仿-d)δ(ppm)4.55(t,J＝3.32Hz,1H)4.04(ddd,J＝12.59,9.27,2.73Hz,1H)3.87(d,J＝3.12Hz,2H)3.77-3.84(m,1H)3.70-3.77(m,2H).
2)1,4-二氧六环-2-甲酸:将氢氧化钠(5.0g,125mmol)在蒸馏水(45mL)中的溶液加到1,4-二噁烷-2-甲腈(6.5g,57mmol)中.混合物回流4小时,用6N硫酸(15mL)酸化,用醚萃取(3×30mL).低压下蒸发水溶液,用醚萃取.醚溶液用无水硫酸钠干燥,蒸发,留下透明油,冷却结晶.用四氯化碳重结晶,得到1,4-二氧六环-2-甲酸(4.1g,31.0mmol,54%收率). 1 HNMR(400MHz,氯仿-d)δ(ppm)8.88(brs,1H)4.32(dd,J＝8.59,3.12Hz,1H)4.07(dd,J＝11.52,3.32Hz,1H)4.00(dt,J＝11.71,2.93Hz,1H)3.64-3.83(m,4H).
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