该类化合物可以 2-氨基-3-甲基吡啶为起始原料,与原甲酸三乙酯反应得到(E)-N-［2-(3-甲基吡啶基)］亚胺甲基乙基醚,再与 N-甲基苯胺亲核取代得到 N-甲基-N-苯基-N'-［2-(3-甲基吡啶)基］甲脒,最后在氨基钠作用下关环得到目标化合物 7-氮杂吲哚及其类似物.以7-氮杂吲哚为原料,经氯化,溴化反应,制备吡咯并吡啶环类化合物5-溴-4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶,合成反应式如下. 5-溴-4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶合成反应式
实验操作:
将4-氯-7-氮杂吲哚加入10mL二氯甲烷中,0℃下,缓慢滴加4.2mL冰乙酸,搅拌20min.然后将5.6g(37mmol)液溴溶于20mL二氯甲烷,再逐滴滴入反应体系,0℃反应2h.薄层色谱跟踪检测反应进度,直至未见反应物时停止反应,TLC检测(甲醇展开剂),产物Rf=0.57.反应完毕后,向反应体系中加入饱和亚硫酸钠水溶液至淀粉KI试纸不变蓝.浓缩二氯甲烷,加入20mL水,0℃下,加入NaOH调节至pH＞13,将反应混合物溶剂旋干,用二氯甲烷溶解,纯化水洗2次,有机相用无水硫酸钠干燥,混合物做硅胶柱层析色谱分离,产物真空干燥得5-溴-4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶.
产品链接: CAS No. 876343-82-7››联系我们可以获取更多内容.
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