1000ml四颈烧瓶,配有搅拌器,温度计,回流冷凝器,加入5-氯-2-氰基吡啶(27.7g,0.2mo),277mg乙醇,搅拌溶解,加入10%NaOH水溶液277ml,加热至90-100,回流搅拌1.5小时,TLC TLC[鉴别反应条件结束膨胀(丁醇-乙酸-水=5:2:2)],反应完成,在搅拌下冷却至室温,用2NHCl-3将pH值调节至2,减压浓缩至100ml,加入甲醇至200ml,冷却至0-5,过滤,固体析出,滤液减压浓缩至干,向残渣中加入450ml二氯甲烷和50ml甲醇,搅拌1小时,过滤,用10%甲醇-二氯甲烷混合物洗涤固体,60-65真空烘箱真空干燥2小时,为白色固体5-氯吡啶-2-羧酸525.5g,收率81.4%.
5-氯吡啶-2-羧酸的合成
在氩气气氛下将化合物2-溴-5-氯吡啶(4.54g,23.6mmol)悬浮在干燥的Et2O(100mL)中.在-78℃下向悬浮液中加入1.54 M正丁基锂的己烷溶液(16.9 mL,26.0 mmol),搅拌混合物2小时,得到棕色溶液.将二氧化碳气体(约2L)吹入溶液中,搅拌混合物2小时.加热至室温后,真空蒸馏出溶剂.将获得的棕色固体用己烷洗涤,并悬浮在水中(50mL).向该悬浮液中加入1M HCl(30mL)后,真空浓缩混合物.用Et2O洗涤获得的白色固体,得到白色固体状化合物5-氯吡啶-2-羧酸(358mg,2.27mmol,9.6%).核磁氢谱为(DMSO-d6) δ: 8.05 (2H, d, J = 8.4 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 Hz), 8.76 (1H, d, J = 2.3 Hz). ESI-MS m/z: 158 [(M+H)+, 35Cl], 160 [(M+H)+, 37Cl].
5-氯吡啶-2-羧酸的合成2
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