向干燥微波反应瓶中添加X-Phos钯(II)联苯催化剂(5.89mg,7.5µmol),X-Phos(7.14mg,15µmol),4-溴硝基苯(303mg,1.5mmol)和KOAc(441mg,4.5mmol).将容器密封,然后抽空并用Ar回填(重复此过程四次).通过注射器加入MeOH(7.5mL),滴加四次甲氨基乙硼烷(890mg,1.03mL,4.5mmol),并将反应混合物在室温搅拌5分钟.然后将反应物加入预热至60℃的油浴中,并在该温度下加热直至原料被消耗(通过GC监测).将反应冷却至室温,然后通过硅藻土薄垫过滤(用5×10mL EtOAc洗脱),并浓缩.将粗反应物溶于EtOAc(10mL)中,然后转移至分液漏斗中,随后加入饱和NaHCO 3 水溶液(10mL).分离各层,有机层用盐水洗涤一次,合并的水层进一步用EtOAc(3×5mL)萃取,将合并的有机物干燥(Na 2 SO 4)并浓缩,将浓缩的粗反应物溶于MeOH中并冷却至0℃.向此冷却的混合物中加入4.5当量的KHF 2 水溶液(1mL),并将反应液在0℃下搅拌10分钟,然后移出浴液,并在室温下搅拌20分钟,然后将所得混合物浓缩,然后冻干过夜以除去痕量水.通过用丙酮(150mL)连续进行索氏提取(过夜)纯化.收集的溶剂通过硅藻土薄垫过滤,用热丙酮(3x5mL)冲洗,然后浓缩直至剩下最小体积的丙酮(〜3mL).添加Et 2 O(〜25mL)使所需产物沉淀,收集固体用Et 2 O洗涤,研磨,可以实现进一步的纯化(去除小的有机杂质或含硼杂质),最终得(4-硝基苯基)三氟硼酸钾,为浅红棕色固体,产率为56%(192mg).mp＞225℃, 1 H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 7.97 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 7.4 Hz, 2H). 13 C NMR (125.8 MHz, DMSO-d6) δ 146.4, 132.8, 121.8. 11B NMR (128.4 MHz, acetone-d6) δ 3.4 (q, J = 50.5 Hz). 19 F NMR (338.8 MHz, acetone-d6) δ-143.9.
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