步骤1,N-(4-溴-苯基)-乙酰胺的合成
吡啶(551mg,5.8mmol)和乙酸酐(650mg,0.6mL,6.4mmol)加入4-溴-苯胺(1g,5.8mmol)在DCM(10mL)中的冷溶液(在0)中,并且在环境温度持续搅拌2小时.用DCM稀释反应混合物,并且有机层用水洗涤,随后用盐水溶液洗涤.所收集的有机层在硫酸钠上干燥并且在减压下浓缩,以获得900mg(产率69.5%)的N-(4-溴-苯基)-乙酰胺.
步骤2,N-(4-噻吩-3-基-苯基)-乙酰胺的合成
甲苯(7.5mL)和水(3mL)的混合物用氩气脱气10分钟,加入碳酸钠(297mg,2.8mmol),并且混合物进一步用氩气脱气5分钟.加入噻吩-3-硼酸(215mg,1.68mmol)和N-(4-溴-苯基)-乙酰胺(300mg,2.27mmol),并且混合物用氩气再脱气10分钟.向以上所得到的混合物中加入四(三苯基膦)钯(161mg,0.14mmol),并且混合物用氩气再脱气10分钟.所得到的反应混合物加热至回流,持续3小时.在完成之后,反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且用水洗涤,随后用盐水溶液洗涤.收集的乙酸乙酯层在硫酸钠上干燥并且在减压下浓缩.通过柱色谱法(使用60-120硅胶和在己烷中的35%乙酸乙酯作为洗脱剂)的纯化获得193mg(产率63.44%)的N-(4-噻吩-3-基-苯基)-乙酰胺.
步骤3,4-(噻吩-3-基)苯胺的合成
N-(4-噻吩-3-基-苯基)-乙酰胺(90mg,0.41mmol),NaOH(133mg,3.3mmol),MeOH(2mL)和水(7mL)的混合物加热至回流,持续12小时.在反应完成之后,反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯萃取,用盐水溶液洗涤并且在硫酸钠上干燥.在减压下浓缩收集的有机层,以获得83mg(粗)的4-(噻吩-3-基)苯胺.
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