5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 CAS No. 78155-74-5
吲唑及其衍生物具有多种生物学活性,如抗炎,抗肿瘤,抗氧化,降血糖,抗HIV,抗结核,抗血小板,5-HT3受体拮抗作用等.此外,吲唑衍生物还广泛应用于除草剂,染料等.吲唑最早定义为“吡唑环并苯环”,属于唑类家族,只含有碳,氢,氧3种元素,是含10电子的芳香杂环.5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯英文名称:Methyl 5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate,CAS号:78155-74-5,用于构建活性药物分子母核.5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯其反应活性位点多,可以通过与吲唑氮,羧基,溴原子等位点进行反应合成得到一系列衍生化合物.
📌 参考资料/链接：
王燕,黄海洪,饶尔昌,等.1H-吲唑-3-羧酸的合成[J].合成化学,2005,13,(1):16-21
📄 详细内容
吲唑类化合物的合成方法主要有以邻卤苯羰基类化合物为原料生成苯肼(或苯腙)然后分子内环化,邻甲基苯胺类化合物的重氮化反应,靛红的重氮化反应以及吲哚的重氮化反应等.但是,以上合成方法的产率都低,后处理复杂,不适用于吲唑的大量生产.5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯在药物化学中作为基础原料,价格便宜易得,且能够进一步合成得到有价值的药物中间体.本文以1H-吲唑-3-甲酸为原料,通过溴代反应在吲唑的苯环5位引入溴原子,合成5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯.其合成反应式... 5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯合成反应式
实验操作:
1H-吲唑-3-甲酸用无水乙酸溶于三颈烧瓶,加热搅拌,底物溶解澄清后,将液溴溶于无水乙酸,缓慢滴加;在油浴锅90℃情况下,冷凝回流反应14小时.待反应完全后,产生白色沉淀,冰浴冷却,真空抽滤,先用乙酸乙酯洗涤固体,后用乙醚洗涤;得到5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯.
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