总体来讲,烷基磺酰氯可以通过以下两种方法制备:(1)利用氯化试剂对烷基磺酸或其盐进行直接氯化;(2)对硫醇及其前体或衍生物(硫醇, S -烷基异硫脲盐,二硫醚,乙酸硫醇酯,氨基甲酸硫醇酯等)进行氧化氯化.种方法具有反应条件苛刻,反应时间较长,官能团容忍性较低,使用过量氯化试剂,生成酸性或者毒性副产物等缺点;第二种方法在过去的一个世纪里虽然取得了长足的进步,但仍然面临着不足.例如,有的氧化氯化试剂不容易获得.因此,如何简便地制备磺酰氯便显得日益重要.有研究通过亚氯酸及其盐在酸性条件下对 S -烃基异硫脲盐,硫醇和硫酚,二硫醚,乙酸硫醇酯和乙酸硫酚酯,黄原酸酯等含硫化合物的氧化氯化反应,制备了磺酰氯.该过程操作简便,反应时间短产率高,产物易于分离.所采用的含硫原料来源广泛且简单易得.
(2-氯苯基)甲基磺酰氯的制备方法...将硫脲(0.387g,5mmol)和邻氯苄氯(5mmol)溶解于5mL乙醇,回流反应30min后,减压除掉溶剂得到白色固体.将该白色固体缓慢滴加到NaClO 2 (1.61g,15mmol,85%纯度),浓HCl(3mL)和MeCN(10mL)的混合体系中.加料过程中用水浴控制反应体系内温度在10-20 o C之间.加料完毕后,继续搅拌反应30min,低温条件下减压除掉乙腈,加入25mL水,将体系中的固体过滤,干燥得到产物无色晶体(2-氯苯基)甲基磺酰氯,无色晶体,熔点64-65℃,1.024g,产率91%.
1 HNMR(400MHz,CDCl 3)δ:7.61-7.35(m,4H),5.12(s,2H).
产品链接: CAS No. 77421-13-7››联系我们可以获取更多内容.
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