报道一,
在0℃下,将吡啶(0.30mL,3.54mmol)添加到5-溴-1H-吲哚(2.72mmol)在无水THF(6mL)中的悬浮液中,在1小时内经由加料漏斗滴加三氯乙酰氯(0.40mL,3.54mmol)的THF(6mL)溶液,然后将反应混合物温热至室温,搅拌过夜.将反应混合物在1MHCl中淬灭,经Na 2 SO 4 干燥,并在真空下浓缩.然后将所得固体溶解在MeOH(54mL)中,并添加KOH,将反应混合物加热至回流5小时,然后在环境温度下搅拌1小时,然后在真空下浓缩.固体通过色谱法纯化(SiO 2 ,25%EtOAc/己烷)得到5-溴吲哚-3-羧酸甲酯,白色固体, 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 8.60 (bs, 1H), 8.34 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 1.8 Hz, 8.6 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H); 13 C NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 165.0, 134.7, 131.7, 127.4, 126.3, 124.3, 115.7, 112.9, 108.8, 51.2; IR (film) 3290, 2943, 1684, 1529, 1452, 1359, 1189 cm -1 ; HRMS (CI) m/z = 253.1323 calcd for C10H9BrNO2 [MH]+, found 253.9817.
报道二,
向5-溴-1H-吲哚-3-羧酸(2.69 mmol)在甲醇(6 mL)中的溶液中添加(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(2.0 M在己烷中的溶液,约6 mL) 在室温下超过两分钟. 将黄色混合物浓缩. 将残余物吸收在甲醇中,浓缩几次,得到标题化合物.
产品链接: CAS No. 773873-77-1››联系我们可以获取更多内容.
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