氮气保护下,向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL,4-溴碘苯1.415g(5.0mmol),2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol),以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh 3) 2 Cl 2)70mg(0.1mmol),三苯基膦(PPh 3)105mg(0.4mmol),碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol),35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点.反应液减压蒸干溶剂,CH 2 Cl 2 溶解,依次用5%稀盐酸,饱和NaCl溶液洗涤,无水MgSO 4 干燥,过滤.滤液减压蒸干溶剂后,粗产物以柱色谱提纯(洗脱液:石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol),产率90%. 1 HNMR(CDCl 3)δ7.42(d,J=8.1Hz,2H),7.26(d,J=8.4Hz,2H),2.03(s,1H),1.61(s,6H); 13 CNMR(CDCl 3)δ31.40,65.62,81.16,94.97,121.74,122.49,131.52,133.09.
氮气保护下,向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL,4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol),NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL,75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点.冷却至室温,依次用5%稀盐酸,饱和NaCl溶液洗涤,无水MgSO 4 干燥,过滤.滤液减压蒸干溶剂后,粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚),得白色固体319mg(1.76mmol).NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔, 1 HNMR(CDCl 3)δ7.46(d,J=8.4Hz,2H),7.36(d,J=8.4Hz,2H),3.13(s,1H); 13 CNMR(CDCl 3)δ78.33,82.60,121.06,123.25,131.61,133.56;产率80%.
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