一种杂环硼酸类化合物的合成工艺,包括以下步骤:
步骤一,含有5-氯-7-氮杂吲哚(3g,0.02mol)的二氯甲烷(50ml)溶液在0-5℃条件下加入三乙胺(0.20mol),然后在搅拌下滴加含有叔丁基二甲基氯硅烷(0.2mol)的二氯甲烷(100ml)溶液,然后室温搅拌反应过夜至TLC显示反应完全,反应完全后加50ml水和10ml的0.1mol/L稀盐酸,分层后二氯甲烷相依次用50ml水,50ml饱和碳酸钠溶液和50ml饱和氯化钠洗涤,然后蒸去溶剂,再用丙酮洗涤三次后烘干,获得黄色固体;
步骤二,将上述黄色固体溶于50mlTHF中,保持反应体系温度为-5℃的条件下加入0.005mol碳酸钠(0.53g),然后缓慢加入硼酸三甲酯(4.6ml,0.04mol),加完后升温至室温,减压蒸去溶剂,得到黄色油状物体;
步骤三,向上述黄色油状物体中加入80ml乙酸乙酯和0.02mol频哪醇后,回流过夜至TLC显示反应完全,蒸去溶剂,剩余物加入100ml丙酮,搅拌后过滤,滤液浓缩至干后获得无色油状物;
步骤四,向上述无色油状物中加入50ml乙醚和30ml浓度0.1mol/L的稀盐酸,搅拌过夜,蒸去溶剂,剩余物用30ml乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩后获得粗品,再用体积比1:1的氯仿-石油醚重结晶(20ml),获得白色固体,获得2.78g白色固体,即为7-氮杂吲哚-5-硼酸频哪醇酯,HPLC纯度99.8%,总收率56.8%.
1 H-NMR(CDCl 3 ,500MHz)δ:1.33(s,12H),8.85(s,1H),8.53(d,1H),8.29(d,1H),7.91(s,1H).
产品链接: CAS No. 754214-56-7››联系我们可以获取更多内容.
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