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2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶 CAS No. 74901-69-2

2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶结构中含有噻吩,嘧啶基团和两个氯原子,受嘧啶环单元的缺电子性质影响,该物质结构中的氯原子可在强亲核试剂的作用下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱氯官能团化反应.2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶结构中的噻吩单元可在适当的氧化剂作用下发生针对硫原子的氧化反应得到相应的砜类衍生物.
📌 参考资料/链接:
Frutos, Rogelio P.; et al,Organic Pr℃ess Research & Development,2016,20,982-988.

📄 详细内容

 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶的芳香亲核取代反应
2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶可在强亲核试剂例如烷氧负离子或者有机胺类物质的作用下,发生芳香亲核取代反应. 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶的芳香亲核取代反应将2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶(2.62 kg, 12.4 mol),4-氨基四氢吡喃盐化物(1.87 kg, 13.6 mol),乙腈(13.1 L)和三乙胺(3.76 L, 37.2 mol)在室温下依次加入到装有温度探头,机械搅拌器,回流冷凝器的惰性气体保护作用下的干燥反应器中.然后将所得混合物加热至70℃回流反应,将所得的反应混合物在该状态下搅拌反应大约20小时.反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加水(13.1 L)以淬灭反应混合物,将所得的反应混合物冷却至5℃并将其在该温度下搅拌1小时.通过过滤收集得到的固体,然后用乙腈/水1:1的溶液(每次冲洗2.6 L)和乙腈(1.3 L)冲洗滤饼两次,将所得的滤饼在过滤漏斗中真空干燥2小时,然后在50℃的真空烤箱中进一步干燥6小时即可得到目标产物分子. 产品链接: CAS No. 74901-69-2››
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