本文简述其制备工艺,即以D-酪氨酸为起始物料,经与B℃酸酐在碱性条件下反应制备目标化合物B℃-D-酪氨酸. B℃-D-酪氨酸的合成反应式
D-酪氨酸的合成
目前,D-酪氨酸的合成方法主要包括化学拆分法,生物拆分法和酶转化法.化学拆分法面临拆分试剂贵,反应条件苛刻,产物收率低的问题.生物拆分法是利用普通变性杆菌细胞为生物催化剂,选择性降解D/L-酪氨酸中的L-酪氨酸来制备D-酪氨酸,但收率也极低.而酶转化法反应条件温和,立体选择性高,效率高,且方便快捷易操作,具有广阔的工业化开发前景.但目前有关酶转化法生产D-酪氨酸的报道较少,有文献利用奇异变形杆菌来源的L-氨基酸脱氨酶,嗜热共生细菌来源的D-氨基酸脱氢酶转化L-酪氨酸来生产D-酪氨酸,并利用稳定伯克霍尔德菌来源的甲酸脱氢酶来实现辅酶NADPH的再生.但该级联系统对L-酪氨酸的转化率较低,只有45.3%.
B℃-D-酪氨酸的合成
在冰盐浴下将11mmol,1.1eqB℃酸酐加滴到含10mmol,1eq的D-酪氨酸和含13mmol,1.3eq的30ml三乙胺的二氯甲烷溶液中,滴加完毕反应液升至室温,反应12h,反应结束,反应液过滤,滤饼加用二氯甲烷洗涤,合并有机相,有机相用20ml稀的碳酸氢钠溶液,20ml,0.5M的稀盐酸和30ml饱和食盐水依次洗涤一次,然后有机相用无水硫酸钠干燥2h,过滤,旋干溶剂,得淡黄色油状物粗品,粗品用石油醚重结晶得产率为92%的淡黄色固体B℃-D-酪氨酸2.4g.
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