3-环己基丙酸 CAS No. 701-97-3
3-环已基丙酸简称环己基丙酸,又称菠萝酸.是有机合成,医药合成中间体.工业上主要用于合成环已基丙酸烯丙酯(俗称菠萝酯或菠萝香精).菠萝酯是一种具有强烈而又甜润菠萝样水果香气的添加剂,广泛应用于食品,化妆品,烟草,轻工等领域.生产菠萝酯的关键环节是制备环己基丙酸中间体,环己基丙酸再与烯丙醇进行酯化反应而得到菠萝酯.菠萝酯传统的生产方法是以环己酮,丙烯腈,肼为原料制得,由于反应步骤多,原料毒性大,污染问题较重等原因而逐渐被淘汰. 目前工业上环己基丙酸的生产主要采用苯甲醛法.即由苯甲醛与醋酐经过Perkin反应制得的肉桂酸(3-苯基丙烯酸)再催化加氢制得环 己基丙酸,总反应收率约58%.该法存在问题是第二步采用碱催化的醇醛缩合反应,选择性较低,尤其是醋酐利用率低,使得肉桂酸收率不高,而且产品分离,提纯过程繁琐.大连工学院金子林等用4-乙烯基环己烯,甲醇(或乙醇),烯丙醇为原料,经酯化(A),加氢(B),酯交换(C)3步反应制得菠萝酯,总反应收率约60%.由于4-乙烯基环己烯来源困难,难以实现工业生产,且步采用羰基化法技术难度很大,生产成本高. 笔者采用丙烯酸甲酯和环己醇为原料经2步反应合成了环己基丙酸,并形成了专利技术.工艺原料来源广泛,产品收率高,工艺条件温和,是一条环境友好的合成路线.
📌 参考资料/链接:
宁春利,冯世强,张春雷. 3-环己基丙酸的合成[J]. 精细化工中间体,2011,41(5):41-44.
📄 详细内容
1,γ,γ-环戊基丁内酯(CBA)的合成 将丙烯酸甲酯,引发剂和阻聚剂按一定量加入到原料罐中,混合均匀;反应釜中加入一定量的环己醇,调整搅拌器转速为200-300r/min,然 后升温至反应温度;待温度稳定后,启动进料泵,向反应釜中进混合原料,用计量泵控制进料速度;进料完成后,停进料泵,关闭进口阀,然后反应釜冷却盘管通冷却水使反应釜降温,最后用氮气将反应产物压出. 2,3-环己基丙酸(CHP)的合成 γ,γ-环戊基丁内酯加氢合成环己基丙酸采用固定床连续反应装置,催化剂装填量4g,催化剂床层上下填充石英砂.γ,γ-环戊基丁内酯用计量泵按一定流量送人预热器预热后与氢气混合,混合后的原料进入反应器的催化剂床层.氢气的流量用质量流量计控制和计量.催化剂床层设有热电偶测温点.直接测量催化剂床层温度,反应系统压力由背压阀控制.
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