(1)在250ml的烧瓶里加入3-甲基吡啶(18.6g,0.2mol),水150ml,加热至80℃,分批加入高锰酸钾(66.36g,0.42mol),维持温度在85-90℃加热搅拌30min,薄层色谱跟踪分析,待反应完全用2mol/l的盐酸将反应液的PH值调节为3,将反应液温度冷却至25℃抽滤制得3-吡啶甲酸. (2)3-吡啶甲酸与甲醇(12g,0 .26mol)在浓硫酸作用下生成3-吡啶甲酸甲酯. (3)3-吡啶甲酸甲酯溶解在75mlTHF和75ml甲苯混合而成的溶剂中,0-5℃分批加入硼氢化钠(30.24g,0.8mol)和三氯化铝,加完继续反应3-4h,薄层色谱跟踪分析至反应完全得3-吡啶甲醇. (4)2-吡啶甲醇后在甲醇溶液中与氯化亚砜(26.18g,0.22mol)反应,薄层色谱跟踪分析,待反应全部转化为2-氯甲基吡啶盐酸盐后停止反应,抽滤,得产品3-氯甲基吡啶盐酸盐26.2g,产率为80%(摩尔收率).
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