1)在三颈茄形烧瓶中添加(R)-3,3’-双(二羟基硼烷)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘(4mmol),氢氧化钡8水合物(12mmol),Pd(PPh3)4(0.28mmol),1,4-二噁烷24ml,和水8ml并搅拌.在该溶液中滴加1-溴-4-硝基苯(10mmol),回流25小时.随后减压蒸馏掉1,4-二噁烷,添加二氯甲烷,用1M盐酸和饱和氯化钠水溶液进行洗涤,用无水硫酸钠进行脱水.在三颈茄形烧瓶中加入上述产物和二氯甲烷100ml,冷却至0℃后,滴加BBr3(18mmol,1摩尔浓度的二氯甲烷溶液).结束滴加后,在室温下搅拌8.5小时,然后再次冷却至0℃,加水120ml,使反应停止.用水和饱和氯化钠水溶液进行洗涤,然后用无水硫酸钠进行脱水,然后减压下蒸馏掉溶剂.使用柱色谱法(己烷∶醋酸乙酯＝5∶1)对残渣进行精制,得到(R)-3,3'-双(4-硝基苯基)-1,1'-联萘酚(收率82%).
2)在二颈茄形烧瓶中加入(R)-3,3'-双(4-硝基苯基)-1,1'-联萘酚(1mmol)和吡啶1.4ml,用3分钟的时间滴加P℃l 3 (1.4mmol),室温下搅拌2小时.在该反应液中添加水(150µl),进而搅拌30分钟.随后减压下从反应液中蒸馏掉吡啶.随后,添加6M盐酸(7ml),回流2小时.对其进行冷却,使用含有三乙胺的硅胶柱色谱法进行精制,用6M盐酸作成游离体.将其溶解于少量的二氯甲烷中后,添加正己烷使其沉淀,得到(R)-3,3'-双(4-硝基苯基)-1,1'-联萘酚磷酸酯(收率62%).
1 H-NMR(400MHz,CDCl 3)δ＝8.01(d,2H,J＝8.2Hz),7.97(s,2H),7.92(d,4H,J＝8.1Hz),7.60-7.55(m,6H),7.46-7.21(m,4H).
产品链接: CAS No. 695162-89-1››联系我们可以获取更多内容.
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