目前,7-卤代-1-茚酮的合成方法主要有以下 3 种.以 2-硝基-5-氯苯甲醛为原料,经过 6 步合成 7-氯-1-茚酮.以 4-氨基茚满为原料,在合成过程中利用乙酰胺基的定位作用,实现了区域选择性氧化,提高了目标产物的产率.以邻卤苯甲酸为原料,通过傅克酰基化反应和傅克烷基化反应得到 7-卤代-1-茚酮.通过对前期方法研究发现,7-卤代-1-茚酮化合物的合成仍存在以下局限性,如步骤较长,原料成本高,反应条件苛刻,操作复杂等.因此开发一种合成 7-卤代-1-茚酮的新方法具有很好的研究价值.本文以 3-(卤代-苯基)-丙酰氯为原料,六氟异丙醇为溶剂,三氯化铝为催化剂,可以高收率环化得到4-溴-7-氟茚酮.也可以茚酮为原料,经硝化,还原,卤代及重氮化反应合成4-溴-7-氟茚酮化合物. 4-溴-7-氟茚酮合成反应式
实验操作
在配有尾吸的 500 mL 四口瓶中,加入 200 g 六氟异丙醇及 1.31 g 三氯化铝.在 40 ℃于 1 h 内缓慢滴加 3-(2-溴-5-氟-苯基)-丙酰氯 40 g.滴毕,在该温度下保温 3 h 至体系不再有气泡放出,停止反应.冷却至室温后,负压脱去六氟异丙醇,加入 150 mL 二氯乙烷及 100 mL 5%盐酸,分液,油层水洗后,脱溶,用异丙醇对固体进行重结晶,得到4-溴-7-氟茚酮.
产品链接: CAS No. 1003048-72-3››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们